Chi tiết về chính trận đánh này không có nhiều, chỉ có mỗi sử cũ của Diodorus là ghi rõ. Theo lời kể của ông, "sau khi bùng nổ, trận chiến đã diễn ra ác liệt trong suốt một thời gian dài và nhiều người hy sinh ở cả hai phía, do đó có khi cuộc giao chiến mang lại hy vọng thắng lợi cho cả hai phe."[40] Sau đó, ông kể lại rằng Alexandros trẻ tuổi, với khát vọng được biểu dương sức mạnh của mình trước mắt vua cha, đã cùng với đội cận binh của mình chọc thủng được phòng tuyến của liên quân Hy Lạp, và cuối cùng đã buộc đội hữu binh Hy Lạp phải tháo chạy; trong khi đó, Philippos II thân chinh tiến đánh đội tả binh Hy Lạp và cũng khiến cho họ phải bỏ chạy.[40]

Nếu như ghi chép của sử gia Polyaenus về trận đánh này là đáng tin cậy, mấy dòng văn nêu trên của Diodorus có thể được bổ sung. Polyaenus đã thu thập nhiều thông tin vụn vặt về chiến tranh trong tác phẩm Mưu kế (Strategems) của ông; một số thông tin ấy được các thư tịch khác cho là đáng tin cậy, trong khi số còn lại thì rõ ràng lại sai lệch.[41] Do không có minh chứng gì khác, chúng ta không rõ là ghi nhận của ông về trận đánh Chaeronea này có đáng được chấp nhận hay là không.[41] Polyaenus cho biết rằng Philippos II đã tác chiến với đội tả binh Hy Lạp, nhưng sau đó ông phải thoái binh; quân Athena - tức là đội tả binh Hy Lạp - bèn truy sát, và cuối cùng, khi Philippos II giữ được cao điểm, ông đã chấm dứt cuộc triệt binh và tiến công quân Athena, và rồi ông đã đánh tan tác họ.[41][42] Trong một 'kế sách' khác, Polyaenus cho hay vua Macedonia đã cố tình kéo dài trận đánh, nhằm tận dụng sự thiếu kinh nghiệm của các binh sĩ Athena (các tinh binh của ông còn phải mệt nhọc hơn vì lối chơi này), và trì hoãn cuộc Tổng tấn công của ông cho đến khi quân Athena thấm mệt.[43] Giai thoại này cũng xuất hiện trong quyển "Mưu kế" (Stratagems) ra đời trước đó của Frontinus.[44]

Thư tịch cổ của Polyaenus đã khiến cho nhà sử học hiện đại thử mô tả về trận đánh như sau: sau một cuộc hội chiến lâu dài, Philippos II và ba quân đã tiến hành một vận động xoay chuyển với đội hữu binh thì triệt thoái, trong khi toàn thể tuyến quân thì đổ dồn xung quanh đội trung quân.[45] Mộng ước của Demosthenes tưởng như là sẽ trở thành hiện thực.[4] Nhưng cùng lúc ấy, đội tả binh Macedonia đã tiến công đội hữu binh Hy Lạp - tức là quân Thebes - và khoét nên một lỗ hổng trong tuyến quân Hy Lạp.[45] Ở bên trái liên quân Hy Lạp, quân Athena theo sau Philippos II, tuyến quân của họ do đó bị kéo dài và phân rã;[45] đúng lúc ấy các chiến binh Macedonia quay lại, tấn công và đập tan tác các chiến binh Athena đã kém cỏi lại còn thấm mệt. Đội hữu binh Hy Lạp, trước sức tấn công của những chiến binh Macedonia dưới quyền Macedonia, cũng bị tan nát, và trận chiến mới chấm dứt.[45] Demosthenes cũng phải tháo chạy cuống cuồng trong thảm cảnh này, cùng với tàn binh Hy Lạp.[3][4]

Nhiều nhà sử học, trong số đó có Hammond và Cawkwell, cho rằng Alexandros là vị chỉ huy của đội Kỵ binh hetairoi trong trận chiến, có lẽ là vì Diodorus kể là có "đội cận binh" tháp tùng ông.[46] Tuy nhiên, không có thư tịch cổ nào nói đến sự hiện hữu của Kỵ binh trong trận đánh, và dĩ nhiên là cũng không thấy ai nói đến vai trò của quân Kỵ binh Macedonia trong cuộc công kích một cánh quân của Liên minh Hy Lạp.[46] Theo nhà sử học Plutarch, Thái tử Alexandros đã tiên phong "phá tan hàng ngũ của Đội Thần binh Thebes", một lực lượng tinh nhuệ của Bộ binh Thebes chiếm cứ phía cực tả của trận tuyến quân Hy Lạp và có lẽ là "Con tim" của liên quân Hy Lạp.[3][47] Tuy nhiên, ông cũng cho biết rằng đội Thần binh Thebes đã phải "giáp mặt trực tiếp với những ngọn giáo của đội hình phương trận Macedonia".[2] Điều ấy, cũng với khả năng rất mong manh về thắng lợi của một cuộc tấn công do Kỵ binh chủ đạo nhằm vào quân Thebes mang giáo (bởi vì ngựa chiến thường không đủ dũng cảm để lao vào những chỗ như thế), đã khiến cho tác giả Gaebel và nhiều người khác cho rằng Alexandros nhất định là đã chỉ huy một phần của đội hình phương trận Macedonia trong trận Chaeronea.[46] Với chiến công hiển hách tiêu diệt đội Thần binh Thebes, Thái tử Alexandros đã trở thành vị anh hùng của Quân đội Macedonia.[3]

Sau đại thắng, Philippos II tỏ ra hoan hỉ. Ông làm lễ ăn mừng thắng trận, và giương cao một chiến lợi phẩm. Ông cũng tạ ơn chư thần đã mang lại chiến thắng cho ông, và khen thưởng các công thần của trận thắng, trong đó dĩ nhiên là có cả Alexandros. Giờ đây, ông đã tin chắc vài khả năng cầm quân của Alexandros và dĩ nhiên là củng cố ngôi Thái tử cho Alexandros.[3] Ngoài ra, ông có thái độ thô lỗ đối với kẻ thù bại trận: ông xỉ nhục thi hài các tử sĩ Thebes và Athena, lại còn chê cười các tù binh. Thấy vậy, một tù binh Athena là Demades đã mạnh mẽ khuyên can: "Hỡi Đức vua, khi Nữ thần Vận Mệnh (Fortune) đã xếp ngài vào vai Agamemnon, chẳng nhẽ ngài không xấu hổ vì đã hành xử như vai của Thersites ?" Nghe vậy, vua Macedonia phải thay đổi cách đối đãi và ông còn trao trả tự do cho Thersites.[5]

Diodorus cho biết có những hơn 1 nghìn người Athena đã tử trận, cùng với 2 nghìn người khác bị bắt làm tù binh, và quân Thebes cũng phải chịu chung số phận.[40] Theo Plutarchus, toàn bộ 300 binh sĩ đội Thần binh Thebes - từng được coi là một đội quân bất bại - đều bị tiêu diệt.[2] Trong thời Hy Lạp thuộc La Mã, 'Sư tử của Chaeronea' - một tượng đài khổng lồ trên chiến địa này - đã được tin là nơi an nghỉ cuối cùng của đội Thần binh Thebes được dựng nên theo lệnh của ông vua thắng trận Philippos II.[4][48] Những cuộc khai quật hiện đại đã tìm thấy hài cốt của 254 chiến binh nằm dưới đài kỷ niệm này; từ đó người ta thường chấp nhận nơi đây chính là khu mộ của đội Thần binh Thebes, bởi vì thực chất có lẽ là không phải bất kỳ một thành viên nào của đội Thần binh cũng đều bị tử trận.[45]